三聚氰胺

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三聚氰胺（化學式：C₃H₆N₆），俗稱蜜胺、蛋白精，IUPAC命名為「1,3,5-三氨基-2,4,6-三嗪」，是一種三嗪類含氮雜環有機化合物，被用作化工原料。它是白色單斜晶體，幾乎無味，微溶於水，可溶於甲醇、甲醛、乙酸、熱乙二醇、甘油、吡啶等，具毒性，不可用於食品加工或食品添加物。

三聚氰胺是氨基腈的三聚體，由它製成的樹脂加熱分解時會釋放出大量氮氣，因此可用作阻燃劑。它也是殺蟲劑環丙氨嗪在動物^[2]和植物^[3][4]體內的代謝產物。

[編輯] 合成

三聚氰胺最早被李比希於1834年合成，早期合成使用雙氰胺法：由電石（CaC₂）製備氰胺化鈣（CaCN₂），氰胺化鈣水解後二聚生成雙氰胺，再加熱分解製備三聚氰胺。

目前因為電石的高成本，雙氰胺法已被淘汰。工業合成主要使用尿素為原料，在加熱和一定壓力條件下：

6 (NH₂)₂CO → C₃H₆N₆ + 6 NH₃ + 3 CO₂

按照反應條件不同，三聚氰胺合成工藝又可分為高壓法（7 -10MPa，370 -450℃ ，液相）、低壓法（0.5 -1M Pa，380 -440℃ ，液相）和常壓法（< 0.3M Pa，390℃ ，氣相）三類。

[編輯] 化學性質

遇強酸或強鹼水溶液水解，氨基逐步被羥基取代，先生成三聚氰酸二醯胺，進一步水解生成三聚氰酸一醯胺，最後生成三聚氰酸。

[編輯] 用途

三聚氰胺是製造三聚氰胺-甲醛樹脂（密胺塑料）的原料。該樹脂有時也被俗稱為三聚氰胺，常用於製造日用器皿、裝飾貼面板、織物整理劑等。在中國，日常生活中三聚氰胺-甲醛樹脂（即密胺塑料）最常見的應用是一類被成為「美耐皿（又稱密胺碗）」的塑料碗碟。這類器皿的物理性質非常類似陶瓷，堅硬不變形但又不像陶瓷那樣易碎。常常標有「不可以在微波爐中使用」的警示，因為三聚氰胺-甲醛樹脂（即密胺塑料）受熱後有可能散發毒性。

三聚氰胺還可以與乙醚配合作紙張處理劑，在一些塗料中作交聯劑，以及阻燃化學處理劑等。

[編輯] 三聚氰胺用於食品工業造假

食品工業中常常需要測定食品的蛋白質含量，由於直接測量蛋白質技術上比較複雜，所以常用一種叫做凱氏定氮法的方法，通過測定氮原子的含量來間接推算食品中蛋白質的含量。由於三聚氰胺與蛋白質相比含有更多的氮原子，所以在下文中的一些事件中被一些造假者利用，添加在食品中以造成食品蛋白質含量較高的假象。

事件:2008年9月,中國三鹿奶粉被檢出三聚氰胺,每公斤含2563毫克.已經使一些嬰幼兒產生腎結石.

[編輯] 毒性

目前廣泛認為三聚氰胺毒性非常輕微，基本上沒有腎毒性，但是由於加工過程中的原因使得三聚氰胺中常常混有三聚氰酸，兩者緊密結合形成不溶於水的網格結構。攝入人體後由于胃酸的作用三聚氰胺和三聚氰酸相互解離並被分別通過小腸吸收進入血液循環並最終進入腎臟。在腎細胞中兩者再次結合沉積從而形成腎結石，堵塞腎小管，最終造成腎衰竭。由於三聚氰胺結石微溶於水，對於成年人，由於經常喝水使得結石不容易形成。但對於哺乳期的嬰兒，由於喝水很少並且相比成年人腎臟狹小，造成更容易形成結石，這就是為什麼2008年中國嬰幼兒奶粉污染事件沒有成年人的原因。^{[5] [6][7]}中國衛生部對於2008年中國嬰幼兒奶粉污染事件指導治療方案中，對於三聚氰胺造成的輕度結石，推薦大量喝水的方法，也是基於這個原理。

目前三聚氰胺被認為毒性輕微，大鼠口服的半數致死量大於3克/公斤體重。^[8]其根據是1945年的一個實驗報導：將大劑量的三聚氰胺飼餵給大鼠、兔和狗後沒有觀察到明顯的中毒現象。^[9]

然而，因中國進口原料而引起的2007年美國寵物食品污染事件的初步調查結果認為：摻雜了≤6.6%三聚氰胺的小麥蛋白粉是寵物食品導致中毒的原因，為上述毒性輕微的結論畫上了問號。但為安全計，一般採用三聚氰胺製造的食具都會標明「不可放進微波爐使用」。動物長期攝入三聚氰胺會造成生殖、泌尿系統的損害，膀胱、腎結石，並可進一步誘發膀胱癌。^[10]

2008年中國嬰幼兒奶粉污染事件再次將三聚氰胺的毒性引入公眾視野。中國石家莊三鹿集團股份有限公司於2008年9月11日晚發布產品召回聲明：經公司自檢發現2008年8月6日前出廠的部分批次三鹿嬰幼兒奶粉受到三聚氰胺的污染，市場上大約有700噸。

三鹿集團決定立即全部召回2008年8月6日以前生產的三鹿嬰幼兒奶粉。受影響的省份已達數個，中毒嬰兒罹患泌尿系統結石、腎衰竭。中國衛生部提醒公眾，立即停止使用該品種奶粉，已食用該奶粉的嬰幼兒如出現小便困難等異常癥狀，要及時就診。同時，衛生部要求各醫療機構及時報告類似病例。中國衛生部已將事件有關情況向世界衛生組織及有關國家通報。有關調查處理進展情況將及時向社會發布。^[11]